Io avevo avuto un'altra idea, non corta come quella di What, non troppo elegante perché richiede trigonometria e derivate, ma abbastanza corta...
Notazioni standard: triangolo ABC, lati a, b, c, punto P. Chiamiamo i vertici in modo che P abbia distanza minima dal lato a, segue b, distanza massima da c. Traccio le perpendicolari a tutti i lati passanti per P e le prolungo fino a suddividere il triangolo in 6 parti. Chiamo l'intersezione tra a e la sua perpendicolare $ $H $ e il punto in cui lo stesso segmento incontra il lato b $ $H_1 $, il punto tra b e la sua perpendicolare $ $K $ e $ $K_1 $, il punto tra c e la sua perpendicolare $ $L $ e $ $L_1 $.
La retta che cerchiamo si trova necessariamente all'interno dei due triangoli $ $KPH_1 $ e $ $K_1HP $. Infatti le coppie di triangoli $ $H_1PA $ con il suo prolungamento oltre P e $ $BPK_1 $ e il suo prolungamento oltre P hanno tutti i lati maggiori dei due triangoli e quindi un segmento XY passante per P e attraverso quei due triangoli non delineerebbe il minimo che cerchiamo. Lo stesso ragionamento (applicato ad altri triangoli) porta ad escludere la coppia di triangoli $ $CPL_1 $ con il suo opposto. Infine le due coppie di triangoli rimaste sono da scartare perché un segmento che passasse per P e per quei triangoli avrebbe una parte in un triangolo congruente a uno tra $ $K_1HP $ e $ $KH_1P $ e l'altra in un triangolo sicuramente più grande.
Capisco che non è molto formale, ma visto che non si tratta ancora del cuore della dimostrazione non volevo tediarvi più di quel che già sono riuscito a fare
Comunque, la dimostrazione vera, una volta "isolati" questi due triangoli, segue qui sotto.
I due triangoli presi in esame hanno un angolo retto e uno opposto al vertice, quindi sono simili. Inoltre, l'angolo esterno di quello opposto al vertice misura $ $\frac{2}{3} \pi $, poiché fa parte di un quadrilatero avente 2 angoli retti e uno pari a $ $\frac{\pi}{3} $. Quindi gli angoli opposti al vertice misurano $ $\frac{\pi}{3} $.
Un qualsiasi segmento XY attraverso i due triangoli formerebbe un angolo $ $\alpha $ con una delle due altezze (supponiamo $ $PH $, e chiamiamola $ $h_1 $) e un angolo $ $\frac{\pi}{3} - \alpha $ con l'altra (chiamiamola $ $h_2 $). Supponendo che $ $h_1 $ cada sul lato contenente il punto X, abbiamo che
$ $PX = \frac {h_1} {\cos \alpha} $
$ $PY = \frac {h_2} {\cos(\frac{\pi}{3} - \alpha)} $
e quindi
$ $PX \cdot PY = \frac {h_1 \cdot h_2}{\cos\alpha (\frac{1}{2} \cos \alpha + \frac{\sqrt{3}}{2} \sin \alpha)} $
Per minimizzare questo valore, essendo $ $h_1 \cdot h_2 $ costante, bisogna massimizzare il denominatore. Derivandolo
$ $f^1(\alpha) = -\frac{1}{2} \cos \alpha \sin \alpha + \frac {\sqrt {3}}{2} (- \sin^2\alpha + \cos^2\alpha) $
Uguagliando a zero e compattando il tutto
$ $- \sin 2\alpha + \sqrt{3} \cos 2\alpha = 0 $
Da cui, essendo gli angoli sicuramente minori di $ $\pi $
$ $2\alpha = \frac {\pi}{3}; \alpha = \frac {pi}{6} $
Insomma, l'angolo cercato è la bisettrice comune dei due triangolini, che si vede con poco sforzo essere parallela al lato opposto.
L'unica cosa rimasta è l'ipotesi che il punto P si trovi su una mediana o anche nel baricentro. Con gli stessi ragionamenti adattati si vede che se si trova sul baricentro ci sono 3 possibilità, parallelo ad ogni lato, altrimenti, se si trova solo su una mediana, se $ $h_1 = h_2 < h_3 $ c'è sempre e solo un minimo, in caso contrario ve ne sono 2.
A voler essere pignoli ci sarebbe anche da dire che se P sta su un lato ci sono infinite possibilità, visto che $ $PX \cdot PY = 0 $ in ogni caso.