Bueno, dimostro che la 1) implica la 2)

Sia $\omega$ il luogo dei punti $P$ tali che $\frac{AP}{CP}=\frac{AB}{CB}$. Per fatto noto $\omega$ è una cfr di raggio $r$ e centro $O$ allineato con $A,C$. Inoltre sempre per lemma noto (questo in effetti lo è meno ed è un peccato) $A,C$ sono uno l'inverso dell'altro rispetto all'inversione in $\omega$, quindi in particolare $OA\cdot OC=r^2$.
Se vale la 1) allora $B,D\in \omega$ per definizione, dato che $\frac{AB}{CB}=\frac{AD}{CD}$.
Vale $AO\cdot OC=r^2=OD^2\to \frac{AO}{OD}=\frac{OD}{OC}$, inoltre $AOB=COB$ (come angoli) quindi i triangoli $ABO,BCO$ sono simili. Perciò vale:
$180-ACB=BCO=ABO=ABD+OBD\to ACB+ABD=180-OBD$
Con modi identici si dimostra anche la similitudine di $ADO,DCO$. Perciò vale anche:
$CAD+BDC=OAD+BDC=ODC+BDC=BDO$
In ultimo vale $OD=r=OB$ perciò $BDO=OBD$.
Unendo tutte le uguaglianze di angoli ottengo:
$ACB+ABD+CAD+BDC=180-OBD+BDO=180$
Che è proprio 2)
p.s. come viene in mente una cosa del genere? Boh... uno vede che la 1) equivale a $\frac{AB}{CB}=\frac{AD}{CD}$ e se conosce la circonferenza di apollonio e un po' di proprietà poi è fattibile

p.p.s. come fare per 2)-> 1) ? Boh... io avevo pensato tipo di chiamare $\gamma$ la cfr per $A,C,D$ e $D'=\gamma\cap\omega$ e mostrare che $D$ non può rispettare la 1) dato che "già è rispettata" da $D'$ (magari assumendo che $B\notin\gamma$) questo perchè così facendo verrebbe una felice condizione di angoli tra le tangenti a B e D di alcuni cerchi e la retta BD

(questo è solo un abbozzo e non so se funziona... )